jueves, 4 de agosto de 2011

Los monosacáridos



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Los monosacáridos son sólidos cristalinos, de color blanco y solubles en agua. Presentan un característico sabor dulce, por lo que también reciben el nombre de azúcares.

Composición química

Los monosacáridos contienen entre 3 y 7 átomos de carbono; se denominan triosas, tetraosas, pentosas, hexosas, o heptosas si el número de átomos es, respectivamente, 3, 4, 5, 6 o 7.

Químicamente, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, es decir, polialcoholes con un grupo aldehído o cetona.

Todos los monosacaridos tienen carácter reductor, debido a la presencia de los grupos aldehído o cetona, que pueden oxidarse a carboxilos.

Según el grupo funcional principal, se clasifican en:

* Aldosas: tienen un grupo aldehído en el C1, y grupos hidroxilo en el resto de los carbonos.
* Cetosas: tienen un grupo funcional cetona en el C2, y grupos hidroxilo en el resto de la cadena.

Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica su número de átomos de carbono, seguido de la terminación -osa. Por ejemplo, un monosacárido de tres átomos de carbono cuyo grupo funcional principal es un aldehído se denomina aldotriosa, y será una cetotriosa si el grupo funcional es una cetona.

Isomería

La isomería es una característica de muchos compuestos que, siendo diferentes, tienen la misma fórmula molecular. Los monosacáridos presentan con frecuencia esta característica.

Existen distintos tipos de isomería:

1. Isomería de función. La presentan los compuestos que, como las aldosas y las cetosas, poseen idéntica fórmula molecular, pero son diferentes por tener grupos funcionales distintos. Es el caso del gliceraldehído

2. Estereoisomería. La presentan moléculas aparentemente iguales, pero con diferentes propiedades, porque sus átomos tienen diferente disposición espacial. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos( carbonos unidos a cuatro radicales diferentes entre sí)

Entre los estereoisómeros se distinguen:

* Enantiómeros: la posición de todos los -OH de los carbonos asimétricos varía. Por tanto, una molécula es el reflejo de su enantiómero( son imágenes especulares). La posición del grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar ambas moléculas:

- La forma D, cuando el -OH está a la derecha
- La forma L, si el -OH queda a la izquierda.

* Diastereoisómeros o diastereómeros: son estereoisómeros que presentan la misma forma( D o L) y no son imágenes especulares. Se denominan epímeros cuando se diferencian en la posición del grupo -OH de un único carbono asimétrico