sábado, 6 de agosto de 2011

Terpenos, esteroides y prostaglandinas



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Terpenos, esteroides y prostaglandinas son lípidos insaponificables, es decir, no pueden formar jabones al carecer de ácidos grasos. Son menos abundantes que los lípidos saponificables, pero entre ellos se encuentran algunos que realizan importantes funciones biológicas, como vitaminas u hormonas.

Terpenos

Se denominan también isoprenoides, ya que químicamente derivan de la polimerización del isopreno, dando lugar a estructuras que pueden ser lineales o cíclicas. La presencia de dobles enlaces en la molécula de isopreno confiere a algunas de estas sustancias una coloración característica. Son muy abundantes en los vegetales.

Se clasifican atendiendo al número de moléculas de isopreno que contienen.


. Monoterpenos. Son dos moléculas de isopreno.

Se encuentran generalmente en plantas superiores.

En general, son volátiles, poseen un aroma característico y componen las esencias de múltiples vegetales. Se utilizan frecuentemente en la industria cosmética.

El limoneno, el mentol o el geraniol son ejemplo de estos compuestos.

. Diterpenos. Contienen cuatro moléculas de isopreno.

En las plantas, son componentes de pigmentos como el fitol, que forma parte de la clorofila o de resinas como el pineno de los pinos.

Otros diterpenos son vitaminas, como la vitamina A o retinol, que interviene en los procesos de visión, la vitamina E o antioxidante y la vitamina K, cuya carencia provoca deficiencias en la coagulación de la sangre.

. Triterpenos. Están formados por seis moléculas de isopreno.

Entre otros, pertenecen a este grupo el escualeno y el lanosterol, ambos precursores del colesterol.

. Tetraterpenos. Son asociaciones de ocho moléculas de isopreno.

Destaca un grupo de pigmentos vegetales que colaboran con la clorofila en la fotosíntesis.

Las xantofilas (color amarillo), los carotenoides (color anaranjado) y el licopeno (color rojo).

. Politerpenos. Resultan de la polimerización de múltiples unidades de isopreno.


Esteroides

Son derivados de un compuesto cíclico llamado ciclopentanoperhidrofenantreno, cuya estructura la componen tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano.

Los anillos del ciclipentanoperhidrofenantreno se identifican con las cuatro primeras letras del abecedario, y se numeran como se indica en la fórmula.

Los esteroides se diferencian entre sí por la posición de los dobles enlaces, el tipo de grupos funcionales sustituyentes en el anillo y las posiciones en las que se encuentran. Los más importantes son los esteroles, las hormonas esteroideas y los ácidos biliares.

Prostaglandinas

Deben su nombre a que en los años treinta se aislaron por primera vez en secreciones prostáticas, aunque actualmente se sabe que se forman en muchos tejidos animales e independientemente del sexo. Se sintetizan en el propio tejido a partir de los fosfolípidos de la membrana plasmática que contienen ácidos grasos poliinsaturados, como el ácido araquidónico.

Las funciones de las prostaglandinas son diversas y, en ocasiones, antagónicas:

. Pueden actuar como vasodilatadores regulando la presión arterial.

. Intervienen en procesos inflamatorios que provocan fiebre, rubor, edema y dolor.

. Estimulan la producción del mucus protector de la mucosa intestinal, así como la contracción de la musculatura lisa; por ejemplo, durante el parto provocan la contracción de las paredes del útero.

. Intervienen en los procesos de coagulación de la sangre, estimulando o inhibiendo la agregación plaquetaria.