jueves, 4 de agosto de 2011

Enlace hemiacetálico



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Las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan estructura lineal, sino que adoptan estructuras cíclicas de forma pentagonal o hexagonal.

En 1929, Haworth diseñó unas fórmulas de proyección, conocidas como proyecciones de Haworth, que representan a los monosacáridos como estructuras cíclicas en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior de dicho plano.

Enlace hemiacetálico

La formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol( en caso de las aldosas), o un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol( en el caso de las cetosas). Este enlace no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización de los mismos.

* El ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano), denominandose los monosacáridos furanosas o piranosas respectivamente.
* El carbono carbonílico correspondiente a los grupos aldehído y cetona se designa en la fórmula cíclicoa con el nombre de carbono anomérico, y queda unido a un grupo -OH.
* La posición del grupo -OH unido al carbono anomérico determina un nuevo tipo de estereoisomeria conocido como anomería.